2000 год в системе образования был ознаменован стартом конкурса «Ученик года». Начиная с первого конкурса, в нем участвовали только лучшие представители ученической общественности школ города. За всю историю этого конкурса более 100 детей участвовали в борьбе за звание «Ученик года».

Первым победителем конкурса стал Дмитрий Хрущев в 2000 году – учащийся многопрофильного лицея, а сегодня уже выпускник Ульяновского государственного университета, факультета «Социальная работа», работает в Димитровграде, в муниципальном учреждении «Спортивный клуб «Нейтрон».

Победителем 2001 года стала тоже учащаяся многопрофильного лицея Наталья Муралева. Закончила Нижегородский технический университет, факультет социальной экономики. Работает экономистом.

Победителем 2002 года была признана учащаяся средней школы №23 Анна Варнакова. Аня в 2007 году окончила Самарский государственный университет, факультет «Прикладная математика».

В 2003 году в конкурсе одержал победу гимназист Павел Ижутов, ныне пятикурсник Московского физико-технического института (МФТИ), факультет «Общая прикладная физика», специальность «Системный анализ экономики».

Статус «Ученик года» в 2004 году был присвоен Екатерине Ивановой, учащейся гуманитарно-экономического лицея. Сегодня Екатерина студентка пятого курса Ульяновского государственного университета, факультет трансферных специальностей («Юриспруденция»).

Данила Берегела, победитель конкурса в 2005 году, по окончании городской гимназии поступил в Московский государственный университет, и сегодня третьекурсник факультета «Экология», получает специальность «Почвоведение».

Ксения Макшанцева, учащаяся гуманитарного класса городской гимназии, в 2006 году одержала победу не только на уровне города, но и стала победителем областного конкурса «Ученик года». Сейчас первая димитровградка, победившая в областном конкурсе «Ученик года», учится в Российском государственном университете инновационных технологий и предпринимательства на факультете «Прикладная информатика», получает специальность «Графический дизайн».

В 2007 году «Учеником года» стала Анастасия Маланина, также учащаяся гуманитарного класса городской гимназии. Настя тоже была признана лучшей в области и по праву носит звание «Ученик года Ульяновской области – 2007»! Теперь она первокурсница-отличница МПГУ имени В.И.Ленина (Московского педагогического государственного университета), учится на факультете «Филология».

В 2008 году победителем городского конкурса «Ученик года» стал Дмитрий Мочалин, сегодня он очень яркий и активный одиннадцатиклассник университетского лицея.