Основные празднования прошли 21 июня в парке «Винновская роща».
По информации Департамента культуры и архивного дела, с 12.00 до 16.00 на аллеях парка развернулись выставка-продажа произведений писателей и поэтов-симбирян, литературоведческих изданий, выставка краеведческой литературы. Работала передвижная выставка произведений И.А. Гончарова разных лет издания.
У входа в парк гостей праздника встречал духовой оркестр «Держава» Ульяновской областной филармонии, ансамбль бального танца Центра народной культуры исполнял танцы XIX века.
На интерактивной площадке «Голосуем» сотрудники Областной научной библиотеки им. В.И.Ленина продолжили конкурс «Имя Симбирского-Ульяновского края». После первого этапа голосования, шедшего с 12 декабря 2008 года по 12 июня 2009 года в лидеры вышли 12 имен, за которые предлагалось гостям праздника отдать голоса.
Для самых маленьких на Детской площадке был показан спектакль Ульяновского областного театра кукол им Валентины Леонтьевой «Не хочу быть собакой». Коллективы Школы народной культуры «Авсень» и «Купавушка» приглашали ребятню в песенно-игровую программу «Круг игры».
С творческой программой «На день рождения к Гончарову» выступили коллективы Старомайнского, Цильнинского, Тереньгульского, Сенгидлеевского, Мелекесского и Чердаклинского районов.
Были организованы интерактивные площадки. «Обломовский дворик», где каждый мог примерить обломовский халат и представить себя в образе И.И. Обломова, развалившись на диване Обломова, попробовать обломовской наливочки.
У центральной летней площадки работал фотосалон «Фотография на память». Желающие могли сфотографироваться в образе XIX века, сидя в кресле, надев старинную шляпку, с зонтиком в руке, а мужчины, примерив цилиндр и взяв в руки трость.
Артисты из Старомайнской Детской школы искусств «Дружба» представили ульяновцам отрывки из спектакля А. Островского «Свои люди сочтёмся».
Центральным событием праздника стала на летней эстраде парка «Винновская роща» театрализованная программа « В Симбирск стремился он всю жизнь», посвящённая 197-ой годовщине со дня рождения И.А.Гончарова. В программе приняли участие лауреаты Литературной премии, посвящённой 200-летнему юбилею И.А.Гончарова 2009 года, а также ульяновские писатели и поэты.
В музыкальной театрализованной программе прозвучал Ульяновский государственный симфонический оркестр «Губернаторский», солистка филармонии Заслуженная артистка России Вера Чиркина, ансамбль бального танца Центра народной культуры представил хореографические номера.
У входа в парк Винновская роща стоял экскурсионный автобус, каждый желающий мог отправиться на бесплатную экскурсию «Киндяковка и Киндяковы в романе «Обрыв», проводимую сотрудниками музея И.А.Гончарова.
Нововведением праздника стала театрализованная площадка у воссозданной Гончаровской беседки. Здесь прошла литературная игра – викторина «Гончаров в нашем городе». Центральная городская библиотека им.И.А.Гончарова и библиотеки №№4,6,8,12 представили программу «Читаем Гончарова» с приглашением известных ульяновцев. А для детей провели игровую программу «Игры, в которые играл Ванюша Гончаров». Прошло выступление ульяновских поэтов «Поэты Ульяновска – Гончарову», исполнителей авторской песни «Барды Ульяновска – о родном городе». Театрализованное представление «Силуэт англичанина и русского» представили артисты Ульяновского Театра юного зрителя.
В акватории Куйбышевского водохранилища в первой половине дня прошла гонка парусных судов, посвящённая дню рождения И.А.Гончарова. В ней приняли участие парусники из Ульяновска, Димитровграда и Самары – около 18 экипажей в трех классах мини, микро, миди.
В рамках проведения гонок была организована часовая экскурсия для гостей Гончаровского праздника на гоночных судах, которую посетило порядка 30 человек. А всего за гонками в акватории Волги наблюдало более 1000 человек.
Вечером 21 июня в Летнем кинотеатре на Венце был показан фильм «Несколько дней из жизни И.И. Обломова». Киносеанс под открытым небом собрал более 50 поклонников экранизации романа Гончарова «Обломов».