Село Анненково Лесное – одно из старейших сел Ульяновской области. По преданию, оно было основано сосланным в эти места, взятым в полон при Иване Грозном башкиром Аника-воином-начальником. Со временем ссыльный, находящийся под надзором монахов, принял православную веру, и стал называться Аннековым. Позже он был назначен старшим военного поста, с правом набирать служилых людей из марийцев, башкир, татар, и мордвы. Село Анненково было очень богатым и славилось своими лошадьми для нужд армии, канатам и такелажем, поставляемых на царские судоверфи. Это село вплоть до революции являлось родовым имением Анненковых и не переходило в чужие руки. Главной достопримечательностью села является Анненковская усадьба. Помимо построенного в стиле классицизма двухэтажного дома, украшенного со всех сторон четырёхколонными портиками, в состав усадьбы входит и великолепный парк, с прудом и островом для чаепития. Судьба усадьбы достаточно печальна. Первый раз она подверглась разграблению в 1907 году, когда её разорили взбунтовавшиеся крестьяне, убив управляющего. Бунтовало село и в 1917-1918 года, а в июне 1918 года многие крестьяне присоединились к сводному красногвардейскому отряду Г.Д. Гая, входящего в 1-й Революционную армию, под командованием М.Н. Тухачевского и В.В. Куйбышева. До конца лета в усадьбе находился штаб Симбирской Железной дивизии. В советское время усадьба была и больницей, и роддомом, и правлением совхоза «Чуфаровский». В 2001 году за неимением средств на ремонт и содержание здания усадьба была брошена и подверглась очередному грабежу: были вырваны старинные рамы, разобран исторический паркет… В феврале 2004 года здание усадьбы сгорело по невыявленной причине. Однако, несмотря на разрушения, усадьба до сих пор является историческим памятником, сохранившимся в руинированном виде. Кроме того в селе прекрасно сохранились еще около десятка купеческих домов, лавок, складов, флигель – так что посмотреть есть на что.
Особенности: Дорога к селу местами сильно разбита, так что, несмотря на пустынность трассы, рекомендую не нарушать скоростной режим. Проехать к селу можно и через Майну (лучшая дорога) и через Вешкайму. Доступ к усадьбе абсолютно свободен. Прудик находится справа внизу от центрального входа. Сейчас прудик заполняется только талой водой и поэтому его можно видеть только весной (для фотографа отраженные в воде руины могут представлять отдельный интерес).