Первый острог Симбирска находился на территории местного Кремля – деревянной крепости на Венце. Там же к 1780 году появилась первая солидная тюрьма Симбирска с каменным подвалом, выстроенным рядом с крепостью казенного винного склада. К слову, именно в ней сидел знаменитый заключённый Емельян Пугачева.
В начале 1780-х годов на Смоленском спуске организовали рабочий (работный) и смирительный дома, куда по решению местных властей помещали “праздношатающихся”. Здесь же занимались перевоспитанием “ленивых и строптивых” из числа дворовых людей и крепостных крестьян.
Деревянный же острог на улице Сызранской имел статус главной губернской тюрьмы до постройки в 1821 году на Ярмарочной площади Симбирска каменного тюремного замка, где чуть позже было открыто и отделение для женщин.
А вот земские тюрьмы возникли в Симбирской губернии в 1860-х годах и назывались арестными домами. Наиболее известен в этом отношении Симбирский арестный дом на улице Сенной. Сегодня это – здание на улице Д. И. Ульянова, рядом с Домом офицеров.
Особую группу местных тюремных учреждений составляли пересыльные тюрьмы – этапные дома, размещавшиеся в населенных пунктах, расположенных по почтово-этапным трактам Симбирской губернии. Самой известной считается этапная тюрьма, существовавшая в 19 столетии в селе Тагай, на Московском тракте. Именно в ней в 1847 году по пути в ссылку недолго пробыл Тарас Шевченко.
Первой сотрудницей угрозыска Симбирска стала жена погибшего чекиста, мать двоих детей Наталья Корункова. Под видом прислуги её отправили на работу в пивную на Проломной улице (ныне переулок Яковлева), давно облюбованную симбирскими бандитами. Там Корунковой стало известно о намерении бандита Степана Муштакова, по кличке Шрам, ограбить кассу Симбирского спиртзавода 13 апреля 1920 года. Но банду Шрама ожидал неприятный сюрприз в виде милицейской засады.
Завязалась перестрелка, в которой погибли чекисты. Сама же Наталья получила тяжёлое ранение в голову, и бандиты сбросили ее в Свиягу. Женщина выжила. Узнав об этом, сбежавший от преследования Шрам прямо среди бела дня ворвался в больничную палату и на глазах у пациентов и медицинского персонала выстрелом из револьвера в висок добил Наталью.
В это же время весной 1919 года Сенгилеевский, Сызранский и Карсунский уезды губернии накрыла волна антисоветского Чапанного восстания, породившего бандитизм. Самым знаменитым бандитом тех лет стал Николай Ухачев-Никулин, или Ухач, бывший унтер-офицер. Только из доказанных преступлений Ухача – более десятка убийств, 30 вооружённых ограблений, 14 нападений на учреждения, а награбленных денег и ценностей – на сумму более двух миллионов рублей. Сам же Ухач утверждал на допросах, что убил более двадцати человек.
На поимку преступника были брошены лучшие силы, возглавляемые начальником Центрального управления уголовного розыска Степаном Крутилиным – человеком неординарным и имевшим особый нюх на преступников. Именно Крутилин, переодетый крестьянином-возчиком, в одиночку и без сопротивления задержал вооружённого Ухачева, который тоже в одиночку однажды обратил в бегство целый взвод вооружённых красноармейцев.